Το πιο δημοφιλές και φωτογραφημένο τοπόσημο του νησιού βρίσκεται πιθανότατα στην παραλία της Τρυπητής. Η διάσημη "καρέκλα" είναι το έργο μίας ομάδας Σοβιετικών επιστημόνων οι οποίοι εγκαταστάθηκαν στη Γαύδο εφόσον εκτέθηκαν σε ραδιενέργεια και μετά από προτροπή των γιατρών τους να μεταβούν σε ένα αγνό και καθαρό περιβάλλον. Κατασκεύασαν, λοιπόν, μία υπερμεγέθη ξύλινη καρέκλα την οποία τοποθέτησαν στο νοτιότερο άκρο του νησιού σε έναν βράχο ακριβώς επάνω από την παραλία της Τρυπητής. Η καρέκλα είναι προσανατολισμένη προς τον βορρά και ως έργο τέχνης καλεί τον σύγχρονο άνθρωπο να σταματήσει τους γρήγορους ρυθμούς της ζωής του και να αγναντέψει προς την Ευρώπη.
Το Ακρωτήρι της Τρυπητής είναι στη νοτιοδυτική πλευρά της ομώνυμης παραλίας και σχηματίζει τρεις μεγάλες καμάρες επάνω από τη θάλασσα, στις οποίες οφείλεται και το όνομά της. Μέχρι το σημείο φτάνει ένα κατηφορικό μονοπάτι το οποίο ξεκινά από τον οικισμό Βατσιανά και καταλήγει εδώ μετά από 4 χμ και εύκολη πεζοπορία περίπου μίας ώρας. Εναλλακτικά, μπορείτε να φτάσετε ως εδώ με σκάφος. Το μονοπάτι είναι ενδιαφέρον και κινείται μέσα σε ένα όμορφο πευκοδάσος, περνά από έναν εγκαταλελειμμένο οικισμό και καταλήγει σε μία φυσική αλυκή ακριβώς πριν την παραλία, η οποία γεμίζει νερό το χειμώνα και στεγνώνει το καλοκαίρι.
Η παραλία έχει βότσαλο το οποίο σε σημεία είναι λεπτό ή χοντρό. Ο κόσμος είναι συνήθως λιγοστός ακόμα και τους πιο δημοφιλείς τουριστικά μήνες, ενώ θα συναντήσετε κυρίως περαστικούς οι οποίοι περνούν από εδώ για να φωτογραφηθούν στη διάσημη καρέκλα. Ως η νοτιότερη της Ευρώπης, η παραλία είναι εκτεθειμένη στο Λιβυκό Πέλαγος και έχει συχνά κύμα το οποίο είναι απρόβλεπτο. Με ελάχιστη τύχη, όμως, θα μπορέσετε να απολαύσετε τα καταγάλανα νερά και να χαλαρώσετε κάτω από τα 2-3 αλμυρίκια που βρίσκονται κατά μήκος της ακτής. Για πολλούς και διαφορετικούς λόγους, η μετάβαση, αλλά και μία βουτιά στην Τρυπητή είναι μία αξέχαστη εμπειρία την οποία αξίζει να ζήσετε.
